وبر ۴۰ ساله فعالیت خود را در سال ۱۹۹۱ با شرکت در مسابقات کارتینگ آغاز و بعدها در رویدادهای ابتدایی فرمول یک شرکت کرد و در تمامی طول این مدت، اسپانسری از او حمایت نمیکرد. در سال ۱۹۹۷ او برای شرکت در مسابقات استقامت به عضویت تیم مرسدس بنز درآمد. او در سال ۱۹۹۹ با تیم مرسدس بنز در مسابقات ۲۴ ساعتهی استقامت لمنز در دور تمرینی و زمانگیری نمایش بسیار خوبی را از خود بهجا گذاشت.
زومیت نوشت: در حال حاضر دوران طلایی حرفهای او به نظر رو به افول است اما نمیتوان موفقیت چمشگیر او در سال ۲۰۰۱ با تیم فرمول یک بنتون در مقام رانندهی آزمایشی و ذخیره را نادیده گرفت. سال بعد اولین حضور او در جایگاه رانندهی اصلی در تیم میناردی با کسب مقام پنجمی ادامه داشت. اولین قهرمانی او از مجموع ۹ قهرمانی در مسابقات فرمول یک، با تیم ردبول در سال ۲۰۰۹ رخ داد.
اما نهایتاً وبر از مسابقات فرمول یک خسته شد و تصمیم گرفت دوباره با اتومبیلهای مسابقهای در مسابقات استقامت شرکت کند. او در سال ۲۰۱۳ از فرمول یک خارج شد و سال بعد با امضای قراردادی تصمیم گرفت به تیم پورشه بازگردد و دوباره در مسابقات جهانی استقامت در کلاس سطح بالای LMP1 هیبریدی به اوج برسد. در پایان فصل ۲۰۱۵ وبر و همتیمیهایش تیمو برنهارد و براندن هارتلی قهرمانی مسابقات را از آن خود کردند. در فصل جاری ۲۰۱۶ او و همتیمیهایش در جایگاه چهارم قرار دارند.
وبر هنوز پورشه را ترک نکرده است. او با برند پورشه به نحوی گره خورده و به نوعی تبلیغ کنندهی برند پورشه است و پس از فصل ۲۰۱۶ نیز به عنوان مشاور به کار خود ادامه میدهد. یکپارچگی او با پورشه خیلی هم شگفتآور نیست. وی زمانی که یک نوجوان بود سوار بر یک خودروی مدل قدیمی پورشه ۹۱۱ که از دوستش قرض کرده بود، شد و زمانی که توان مالی خرید یک خودرو را پیدا کرد مستقیماً به سراغ پورشه ۹۱۱ توربو رفت. مجموعهای که او در حال حاضر در اختیار دارد شامل خودروهای پورشه ۹۱۸ اسپایدر - ۹۱۱ آر - GT3 RS (991) - 911 GT2 RS (997) - 911 GT3 RS 4.0 - کابریولت 1954 356 و کاررا 1974 2.7 میشود.
وبر در اظهارنظری بیان کرد:
دلم برای سرعت، نیروی رو به پایین (Downforce) و مسابقه تنگ میشود، اما میخواهم در اوج کنارهگیری کنم، برای انجام وظایف جدیدم هیجانزده هستم.