شرکت مازراتی با مشاهده استعداد دی فیلیپیس وی را به عنوان راننده رسمی خود استخدام کرد.
وی در پنج دوره مسابقات جهانی گرند پری شرکت کرد.
دی فیلیپیس برای مسابقات پرتغال و ایتالیا در سال 1958 انتخاب شد ولی آن سال به دلیل مرگ چند راننده سال غم انگیزی برای مسابقات فرمول یک بود.
آخرین تلاش وی برای حضور در یک گرند پری برای مسابقات گرند پری موناکو در سال 1959 بود. دی فیلیپیس پس از مرگ جان بهرا کاپیتان تیم پورشه در مسابقات گرندپری آلمان در اول اوت 1959، به طور کلی شرکت در مسابقات اتومبیلرانی را کنار گذاشت.
دی فیلیپیس در کنار للا لومباردی تنها رانندگان زن حاضر در مسابقات اتومبیلرانی گرند پری هستند.